Cum se purifică compușii organici

Video: Methods of Purification of Organic Compounds | NEET, IIT JEE

Conţinut

Pași
sfaturi
De ce ai nevoie

Cristalizare (sau recristalizarea) este cea mai importantă metodă de purificare a compușilor organici.Procesul de îndepărtare a impurităților prin cristalizare include dizolvarea compusului într-un solvent încălzit adecvat, răcirea și saturarea soluției cu compusul de purificat, cristalizarea acestuia din soluție, izolarea acestuia prin filtrare, spălarea cu un solvent rece pentru îndepărtarea impurităților reziduale și uscare. Acest proces se face cel mai bine într-un laborator de chimie echipat într-o zonă bine ventilată. Rețineți că procedura are o gamă largă de utilizări, inclusiv rafinarea industrială a zahărului prin cristalizarea produsului brut, care elimină impuritățile din compoziție.

Pași

1 Alegeți un solvent adecvat. Amintiți-vă aforismul ca se dizolvă în ca: Similia similibus solvuntur... De exemplu, zahărul și sarea sunt solubile în apă, dar nu solubile în grăsimi, iar compușii nepolari, cum ar fi hidrocarburile, se vor dizolva în solvenți de hidrocarburi nepolari, cum ar fi hexanul.
- Un solvent ideal are următoarele proprietăți:
  - Se dizolvă compusul când este fierbinte, dar nu rece.
  - Fie nu dizolvă deloc impuritățile (atunci pot fi filtrate din amestecul dizolvat), fie le dizolvă foarte bine (caz în care vor rămâne în soluție când compusul dorit este cristalizat).
  - Nu reacționează cu compusul care este curățat.
  - Nu este inflamabil.
  - Nu este toxic.
  - Ieftin.
  - Foarte volatil (prin urmare poate fi ușor îndepărtat din cristale).
- Este adesea dificil să se decidă care solvent este cel mai bun; solventul este adesea ales experimental sau este utilizat cel mai nepolar solvent disponibil. Vezi următoarea listă de solvenți obișnuiți (cel mai polar până la cel mai puțin polar). Rețineți că solvenții adiacenți din listă se pot amesteca între ei (se dizolvă reciproc). Solvenții cei mai utilizați sunt prezentați cu caractere aldine.
  - Apă (H2O) - neinflamabil, netoxic, ieftin și dizolvă mulți compuși organici polari; dezavantajul său este punctul său de fierbere ridicat (1000C), care face apa relativ nevolatilă și face dificilă îndepărtarea acesteia din cristale.
  - Acid acetic (CH3COOH) util pentru reacții oxidative, dar interacționează cu alcooli și amine și, prin urmare, nu se evaporă ușor (punctul de fierbere la 1180C)
  - Dimetilsulfoxid (DMSO), metil sulfoxid (CH3SOCH3) utilizat în principal ca solvenți pentru reacții, rareori pentru cristalizare.
  - Metanol (CH3OH) - un solvent util care dizolvă compuși care sunt mai polari decât alți alcooli.
  - Acetonă (CH3COCH3) - solvent bun; dezavantajul său constă în punctul de fierbere scăzut (560C), ceea ce duce la mici diferențe în solubilitatea compusului la punctul de fierbere și la temperatura camerei.
  - 2-butanonă, metil etil cetonă, MEK (CH3COCH2CH3) Este un solvent excelent cu un punct de fierbere de 800C.
  - Acetat de etil (CH3COOC2H5) - un solvent foarte bun cu un punct de fierbere de 780C.
  - Diclorometan, clorură de metilen (CH2Cl2) este util atunci când este amestecat cu nafta, dar punctul său de fierbere (350C) este prea scăzut pentru a fi un bun solvent pentru cristalizare.
  - Dietil eter (CH3CH2OCH2CH3) este util atunci când este amestecat cu nafta, dar punctul său de fierbere (400C) este prea mic pentru a fi un bun solvent pentru cristalizare.
  - Eter metil terț-butilic (CH3OC (CH3) 3) Este un substitut ieftin, bun pentru dietil eter cu un punct de fierbere mai mare (520C).
  - Dioxan (C4H8O2) ușor de îndepărtat din cristale; carcinogen slab; formează peroxizi; punctul de fierbere 1010C.
  - Toluen (C6H5CH3) - un solvent excelent pentru cristalizarea compușilor arii, care a înlocuit benzenul folosit pe scară largă (un cancerigen slab); dezavantaj - punct de fierbere ridicat (1110C), din cauza căruia toluenul este greu de îndepărtat din cristale.
  - Pentan (C5H12)utilizat pe scară largă pentru conexiuni nepolare; adesea utilizat într-un amestec cu alt solvent.
  - Hexan (C6H14) utilizat pentru conexiuni nepolare; inert; des folosit în amestecuri; fierbe la 690C.
  - Ciclohexan (C6H12) similar cu hexanul, dar mai ieftin și fierbe la 810C.
  - Eterul de petrol este un amestec de hidrocarburi saturate, a cărui componentă principală este pentanul; ieftin, interschimbabil cu pentan; punctul de fierbere 30-600C.
  - Nafta este un amestec de hidrocarburi saturate cu proprietățile hexanilor.
    
    Pași pentru alegerea unui solvent
1. Așezați câteva cristale de compus brut într-o eprubetă și adăugați o picătură de solvent de-a lungul peretelui.
2. Dacă cristalele se dizolvă imediat la temperatura camerei, aruncați solventul deoarece prea mult compus va rămâne în soluție la temperaturi scăzute și încercați altul.
3. Dacă cristalele nu se dizolvă la temperatura camerei, încălziți tubul într-o baie de nisip și observați cristalele. Adăugați încă o picătură de solvent dacă nu se dizolvă. Dacă se dizolvă la punctul de fierbere al solventului și cristalizează din nou la răcire la temperatura camerei, ați găsit un solvent adecvat. În caz contrar, încercați altul.
4. Dacă, după încercări și erori, nu se găsește un solvent satisfăcător, utilizați un amestec de doi solvenți. Dizolvați cristalele în cel mai bun solvent (în care aproape se dizolvă) și adăugați solventul mai slab la soluția fierbinte până când devine tulbure (soluție saturată). Solvenții dintr-o pereche trebuie să fie miscibili între ei. Câteva perechi de solvenți utili: acid acetic-apă, etanol-apă, acetonă-apă, dioxan-apă, acetonă-etanol, etanol-dietil eter, metanol-2-butanonă, acetat de etil-ciclohexan, acetonă-ligroină, acetat de etil-ligroină , dietil eter-nafta, diclorometan-nafta, toluen-nafta
2 Se dizolvă compusul brut. Pentru a face acest lucru, așezați substanța într-o eprubetă. Zdrobiți cristale mari cu o tijă de sticlă pentru a accelera dizolvarea. Se adaugă solvent picătură cu picătură. Pentru a elimina solidele insolubile, utilizați excesul de solvent și filtrați soluția la temperatura camerei (vezi pasul 4), apoi evaporați solventul. Așezați un băț de lemn într-o eprubetă înainte de încălzire pentru a evita supraîncălzirea (încălzirea soluției la o temperatură peste punctul de fierbere fără a fierbe). Aerul prins în lemn va scăpa pentru a forma „miezuri” pentru a asigura o fierbere uniformă. Alternativ, puteți utiliza așchii de porțelan poros. După ce impuritățile solide au fost îndepărtate și solventul s-a evaporat, adăugați solventul prin picurare, amestecând cristalele cu o tijă de sticlă și încălzind eprubeta într-o baie de aburi sau nisip până când substanța este complet dizolvată cu o cantitate minimă de solvent.
3 Desaturează soluția. Treceți peste acest pas dacă soluția este incoloră sau are o nuanță galbenă slabă. Dacă soluția este colorată (datorită subproduselor cu greutate moleculară mare ale reacției chimice), adăugați excesul de solvent și cărbune activ (grafit) și fierbeți soluția timp de câteva minute. Impuritățile colorate sunt adsorbite pe suprafața cărbunelui activ datorită microporozității sale ridicate. Îndepărtați carbonul cu impurități adsorbite prin filtrare așa cum este descris în pasul următor.
4 Îndepărtarea substanțelor nedizolvate prin filtrare. Filtrarea se poate face prin filtrare gravitațională, decantare sau îndepărtarea solventului cu o pipetă. Filtrarea sub vid nu este de obicei folosită deoarece solventul fierbinte se răcește și produsul cristalizează pe filtru.
- Filtrarea gravitațională este cea mai bună metodă pentru îndepărtarea cărbunelui fin, a prafului, a fibrelor etc.Încălziți trei baloane Erlenmeyer pe o baie de aburi sau aragaz: primul conține soluția care trebuie filtrată, al doilea conține câțiva mililitri de solvent și o pâlnie fără tulpini, iar al treilea conține câțiva mililitri de solvent care vor fi necesari pentru clătire. Așezați hârtie de filtru canelată (utilă deoarece nu utilizați vid) într-o pâlnie fără tije deasupra celui de-al doilea balon (niciun tub la capăt nu împiedică soluția saturată să se răcească și să înfunde pâlnia cu cristale). Aduceți soluția care trebuie filtrată la fierbere, luați balonul cu un prosop și turnați soluția pe hârtie de filtru. Adăugați solventul de fierbere din al treilea balon la orice cristale care se formează pe hârtie și clătiți primul balon care conține soluția de filtrat și turnați reziduul pe hârtia de filtru. Îndepărtați excesul de solvent din soluția filtrată prin fierbere.
- Decantarea este utilizată pentru solidele grosiere. Pur și simplu scurgeți (scurgeți) solventul fierbinte, lăsând reziduul insolubil în recipientul original.
- Îndepărtarea solventului cu o pipetă: Această metodă este utilizată pentru volume mici de soluții și solide suficient de mari. Așezați o pipetă cu nas pătrat pe fundul tubului (fundul rotund) și aspirați lichidul, lăsând impurități solide în tub.
5 Cristalizați soluția de interes. Această etapă presupune că orice impurități colorate și insolubile au fost eliminate în etapele corespunzătoare de mai sus. Îndepărtați excesul de solvent prin fierbere sau suflare cu un curent ușor de aer. Începeți cu o soluție saturată cu solut la punctul de fierbere. Lăsați-l să se răcească încet la temperatura camerei. Cristalizarea ar trebui să înceapă. În caz contrar, inițiați procesul prin adăugarea unui cristal de semințe sau prin zgârierea tubului cu o tijă de sticlă la interfață. Când cristalizarea a început, încercați să nu atingeți recipientul, astfel încât să se poată forma cristale mari. Pentru a permite răcirea lentă (care permite formarea cristalelor mai mari), puteți izola recipientul cu vată sau prosoape de hârtie. Cristalele mari se separă mai ușor de impurități. Când recipientul este complet răcit la temperatura camerei, lăsați-l pe gheață timp de încă cinci minute pentru a ajunge la cantitatea maximă de cristale.
6 Colectați și clătiți cristale: pentru a face acest lucru, separați cristalele de solventul rece prin filtrare. Acest lucru se poate face cu o pâlnie Hirsch sau Buchner sau solventul poate fi îndepărtat cu o pipetă.
- Filtrarea cu o pâlnie Hirsch: Așezați o pâlnie Hirsch cu hârtie de filtru non-ondulată într-un tub de vid bine fixat. Așezați tubul pe gheață pentru a menține solventul rece. Hârtie de filtru umedă cu solvent de cristalizare. Conectați tubul la aspirator, porniți-l și asigurați-vă că hârtia de filtru este aspirată în pâlnie prin vid. Se toarnă și se răzuiește cristalele într-o pâlnie și se oprește aspiratorul imediat ce a fost îndepărtat tot lichidul. Folosiți câteva picături de solvent rece pentru a clăti tubul, turnați restul în pâlnie și folosiți din nou vidul până când lichidul este îndepărtat. Spălați cristalele de mai multe ori cu solvent rece pentru a elimina impuritățile rămase. La sfârșitul spălărilor, lăsați aspiratorul pornit până când cristalele se usucă.
- Filtrare folosind o pâlnie Buchner: Așezați o bucată de hârtie de filtru non-ondulată pe fundul pâlniei Buchner și udați-o cu solvent. Așezați pâlnia strâns în tub folosind un adaptor de cauciuc sau cauciuc sintetic pentru a utiliza aspirația sub vid. Se toarnă și se răzuiește cristalele într-o pâlnie și se oprește aspiratorul de îndată ce tot lichidul a fost îndepărtat și cristalele rămân pe hârtie.Clătiți tubul de cristalizare cu solvent rece, adăugați reziduuri la cristale și folosiți din nou vidul până când lichidul este îndepărtat. Repetați și clătiți cristalele de câte ori este necesar. Lăsați aspiratorul să acționeze până când cristalele se usucă.
- Pipetarea este utilizată pentru un număr scăzut de cristale. Așezați o pipetă cu nas pătrat pe fundul tubului (fundul rotund) și aspirați lichidul, lăsând cristalele spălate în tub.
7 Uscați produsul spălat: Uscarea finală pentru cantități mici de produs cristalizat poate fi realizată prin uscarea cristalelor între foi de hârtie de filtru sau lăsarea acestora să se usuce pe o sticlă de ceas. 550px]]

sfaturi

Dacă se folosește prea puțin solvent, cristalizarea la răcire poate avea loc foarte repede. În acest caz, impuritățile pot ajunge în interiorul cristalului, eșuând în sarcina de purificare prin cristalizare. Pe de altă parte, dacă se folosește prea mult solvent, este posibil ca cristalizarea să nu aibă loc deloc. Cel mai bine este să adăugați mult mai mult solvent după saturație la punctul de fierbere. Găsirea echilibrului corect necesită practică.
Când căutați solventul perfect prin încercări și erori, începeți cu cel mai volatil și cel mai scăzut punct de fierbere, deoarece acestea sunt mai ușor de îndepărtat.
Poate că cel mai important pas este să aștepți ca soluția fierbinte să se răcească încet și să se formeze cristale. Este imperativ să aveți răbdare și să lăsați soluția să se răcească netulburată.
Dacă s-a adăugat atât de mult solvent încât se formează cristale mici, se evaporă o parte din solvent încălzind soluția și apoi se răcește.